W tym stuleciu zaczął się gwałtowny i bujny rozwój miasta. Zyskało ono nowe gmachy, kwitł handel, królowie na stałe rezydowali na Wawelu.
Przed Jagiellonami
Wraz ze śmiercią Kazimierza Wielkiego wygasła królewska linia dynastii Piastów. Na mocy porozumień oddano władzę jego siostrzeńcowi, Ludwikowi Andegawenowi. Król bardziej był zainteresowany Węgrami i w Krakowie nie przebywał zbyt często. Trwały próby osadzenia na tronie polskim wnuka ostatniego Piasta, czyli Kaźka Słupskiego. Kazimierz nie miał legalnego syna, jedynie córki. Po śmierci Ludwika władzę w Polsce oddano jego córce, Jadwidze. Została ona koronowana na króla Polski. Długo samodzielnie nie rządziła, w końcu została żoną wielkiego księcia Litwy, Jogaiły, który przyjął na chrzcie imię Władysław. Ludwik ostatecznie jako król Polski zrzekł się Śląska na rzecz Czech. W zamian za zgodę na koronację córki wydał w 1374 r. przywilej w Koszycach. Zwalniał on szlachtę od podatków za wyjątkiem dwóch groszy od łana chłopskiego. Jadwiga zapoczątkowała wielką unię Polski i Litwy. Umierając zapisała wszystkie posiadane przez siebie dobra na odnowienie Studium Generale. Udało jej się jeszcze uzyskać zgodę papieską na utworzenie wydziału teologii.
Sto dwadzieścia lat Jagiellonów
Władysław II Jagiełło od 1384 r. był królem Polski oraz mężem Jadwigi. W pierwszej kolejności ogłosił dekret o chrystianizacji Litwy. Stało się to zarzewiem długotrwałego konfliktu między Jagiełłą
a księciem litewskim Witoldem. Sporu nie udało się zażegnać do śmierci Witolda. W 1409 r. rozpoczęła się tzw. Wielka Wojna z zakonem krzyżackim. Trwała do 1411 r. i zakończyła się zwycięstwem strony polsko-litewskiej, chociaż nie udało się odzyskać Pomorza Gdańskiego. Spór z państwem zakonnym trwał jednak nadal. Jagielle nie udało się zapewnić sukcesji swojemu synowi, Władysławowi, mimo przywilejów dla szlachty. Następca miał zostać wybrany w drodze wolnej elekcji. Ostatecznie wybrany został Władysław, nazwany później Warneńczykiem. W chwili wyboru miał zaledwie dziesięć lat, więc przez najbliższe lata rządy sprawowała rada regencyjna z biskupem Oleśnickim na czele. W 1440 r. Władysław został wybrany i koronowany na króla Węgier. Cztery lata później, zaledwie dwudziestoletni, władca zginął w bitwie z Turkami pod Warną. Ciała nie odnaleziono. Dopiero trzy lata po śmierci monarchy na tron Polski wybrany został jego brat, Kazimierz. Pierwsze lata rządów upłynęły pod znakiem konfliktu z biskupem Oleśnickim. Trwał on do śmierci duchownego. W toku tzw. wojny trzynastoletniej (1454 – 1466) udało się w końcu Kazimierzowi odbić z rąk krzyżackich Pomorze Gdańskie. Ceną udziału szlachty w tej wojnie był przywilej wydany w Nieszawie w 1454 r. Udało mu się też osadzić syna Władysława na tronie czeskim. Następcą Kazimierza był inny z jego synów Jan Olbracht. Za jego krótkich rządów Polska zaczęła przekształcać się w monarchię parlamentarną. Po śmierci Jana na tronie polskim zasiadł jego brat – Aleksander. Utrwalił on dominująca pozycję szlachty w kraju. W 1505 r. przyjęta została konstytucja Nihil novi. Po jego śmierci władzę przejął jego brat – Zygmunt.
Kraków Jagiellonów
W swoim testamencie Jadwiga zapisała wszystkie swoje dobra na odnowienie Studium Generale. Otrzymała również zgodę na utworzenie wydziału teologicznego. Testament w 1400 r. wykonał jej mąż, Jagiełło. Uczelnia przekształcona została w Akademię Krakowską. Rozpoczęła się także budowa nowej siedziby, którą ostatecznie zostało Collegium Maius. Udało się też opasać całe miasto murem obronnym, zaś Jan Olbracht dobudował jeszcze (stojący do dziś) Barbakan. Artyści sprowadzeni do Krakowa przez Jagiełłę dekorowali kaplicę świętokrzyską na Wawelu. Dekoracja ta wciąż zdobi jej mury. W kaplicy tej złożono doczesne szczątki Kazimierza Jagiellończyka, a grobowiec wykonał mistrz Wit Stwosz. Jednak jego najważniejszym krakowskim dziełem jest ołtarz główny bazyliki Mariackiej. Zaczęła się też wielka przebudowa zamku na Wawelu.
Proponowana trasa
Zamek Królewski, Katedra, Collegum Maius, mury, Barbakan